Впервые небольшое село Рогожи, которое находилось на территории современного города, упоминается в грамотах Дмитрия Донского 1389 года. Считается, что населенный пункт существовал на этом месте достаточно давно. Относительно названия села ходят споры. Одни историки считают, что оно пошло от местной реки Рогожа, другие – от ткани, которая производилась местным населением.
Поскольку село располагалось недалеко от Владимирского тракта, на его территории была расположена почтовая станция. Открылся большой постоялый двор и небольшая базарная площадь, где проезжие купцы могли сбывать свои товары.
Уже в 1506 году в переписи населения село Рогожа упоминается как большой населенный пункт на 38 дворов. Смутные времена привели к сильному упадку. Почтовая станция была перенесена из села Рогожа в более удобное место. В церковной переписи 1628 года упоминается большой деревянный храм на территории деревни.
С наступлением мирных времен снова наметился экономический рост региона, что привело к увеличению численности населения.
